Osada Malacky vďaka tomu, že bola križovatkou ciest, mohutnela. Za zmienku stojí údaj historikov, že v 15. storočí, keď mala Bratislava okolo 7 000 obyvateľov, žilo v Malackách 500 ľudí, čo bol na tú dobu pomerne značný počet.

Územie okolo Malaciek vlastnilo v priebehu stredoveku a na začiatku novoveku niekoľko šľachticov. Od konca 16. storočia to boli Balassovci (Balašovci), ktorí z Malaciek spravili mestečko.

V polovici 16. storočia ovládli Malacky Balaššovci z Plaveckého hradu. Chodili sem na lov a hodovali v tzv. loveckom kaštieli.

Veľmoži Hont-Poznanovci získali územie i z druhej strany Malých Karpát. Za svoje sídla si zvolili Pezinok a Svätý Jur, preto sa im v uhorskej histórii hovorí "grófi zo Sv. Jura a Pezinka". Na ich území bol postavený Plavecký hrad, ktorý neskôr získali do vlastníctva. Zo svojho majetku na našej strane Malých Karpát vytvorili Plavecké panstvo, ktoré pod tento hrad podliehalo. Našimi zemepánmi boli asi 300 rokov.

Keď rod vymrel, získavali do zálohu panstvo s hradom rôzne rody - rod Serédy, Salmovci, Fuggerovci a nakoniec rod Balašša. Balaššovci sa rozhodli urobiť sídlom svojho panstva Malacky, preto sa im maximálne venovali. Uprostred močiarov a loveckých revírov na "suchom mieste" dali vybudovať lovecký kaštielik a v roku 1577 dali Malackám i dnes ešte používaný erb.

V roku 1573 vymohli pre Malacky trhové právo, čím sa stali mestečkom a používali titul oppidum Malaczka. Balassovci previedli celé panstvo do evanjelickej cirkvi, preložili faru z Kostolišťa do Malaciek, kde v roku 1596 dali postaviť novú faru a zriadili pri nej prvú školu. Tým sa začala epocha vzdelávania malackého obyvateľstva.

V roku 1600 postavili kostol, ku ktorému v roku 1672 dali pristavať i vežu. Život mestečka sa sústredil na miesta, kde boli tieto objekty s malým námestím vybudované. Od miesta, kde stojí starý obecný dom a farský kostol, sa začala výstavba Malaciek a ich kultúrny rozvoj.